私の周りは、両親に大事にされてきた人が多いのか、金銭的にルーズな面々が多い。特に多いのがカップル（死語）の金銭トラブル。彼氏に貸したお金が返ってこない、彼女の本性が見えた、などで別れにつながることも多いです。

相談された段階でアドバイスは変わるけど、貸した場合のリスクやらを説明して後の判断は本人に任せています。
ただしこれだけはやっておけよ？というものがあって、貸すなら借用書は絶対！ということは徹底的に伝えています。