人口の多さ、そして知名度を考えれば長野市になるのですが、個人的には上田市(うえだし)がオススメです。
また、別荘地の軽井沢(かるいざわ)に憧れている人は多いと思います。
ですが、実際に暮らすというのは現実的ではないかもしれません。
軽井沢の冬というのは知らない人は知らないと思いますがかなり寒いです。
東北並み、もしくはそれ以上の冷え込みになります。
夏は涼しくて快適ですので、全国から人が集まり騒がしいです。
上田市はそこまで長野のなかでも寒くならない地域です。
雪もそこまで積もりません。