前進座が、戦前の1937年から吉祥寺に根を下ろすなど、古くから演劇の町として実績がある。
ジャズ喫茶、ライブハウスなどが多数点在することからジャズやロック、フォークなど音楽の街として知られている。
付近に漫画家が多く住んでいることで知られる。このため、吉祥寺を舞台とした漫画作品が多い。