坊っちゃんが赴任した中学校では、生徒たちとの軋轢だけでなく、教頭の赤シャツとの衝突も物語の重要なポイントです。赤シャツは一見親切で穏やかな人物ですが、実は陰で策略を巡らせる狡猾な性格を持っています。この章では、坊っちゃんと赤シャツとの対立を詳しく見ていきます。

生徒たちとのトラブルとその影響
坊っちゃんは、その正義感から生徒たちのいたずらに真っ向から立ち向かいます。しかし、その無鉄砲な性格ゆえに、ますます生徒たちとの関係は悪化していきます。彼の教師としての生活は次第に困難なものとなり、彼の正義感はさらに試されることになります。

赤シャツとマドンナとの関係
赤シャツは、学校内での権力を利用して、自分に都合の良い状況を作り出そうとします。特に、マドンナと呼ばれる女性教師との関係は、坊っちゃんの正義感をさらに刺激する要因となります。坊っちゃんは、赤シャツの偽善的な行動に疑念を抱き、彼に対する反感を募らせていきます。