コンドームは、基本的にゴムで作られているので、弾力性があり基本的には破けにくいモノですが、使い方を誤ってしまうと、破けてしまうこともあるので取り扱いには注意が必要です。最も多い原因が『爪に引っ掛けて破いてしまう』ケース。
装着するときには気づかないくらいの小さな傷でも、セックス中に様々な体位で摩擦を繰り替えされているうちに大きな傷へと広がっていって最終的には風船のように破裂してしまうことがあります。また、コンドームの先端部分に空気が入らないよう注意したい所。空気が入ってしまうと、その分コンドームに圧がかかって、破けやすくなってしまいます。
装着する際には、先端部分の空気が入っていないか注意して下さいね。

「ラテックス・アレルギー」をご存じですか？ ゴム手袋などの天然ゴム製品に触れると“じんましん”や“ぜんそく”が発生したり、重度の場合には“ショック状態”にもなる天然ゴムに対するアレルギー反応のことです。「ラテックス・アレルギー」の方は多く、欧米では一般人口の1,000人に8人程度、日本ではゴム手袋を使用する頻度が高い医療関係者だと、なんと100人に1～3人程度の割合で、罹患しているといわれています。

生だと痛くないのにゴムをつけたら痛い、ありました。

私が思うに男性ってゴムをつけると生のときほどよい感触を得られないので知らず知らず無意識のうちについついピストンを激しくしてしまいがちではないですか？

経験が浅いうちはどうしても激しいピストンをされると女性は感じにくいですし感じないと乾いてきますし結果的に痛くなりがちです。