株式投資の格言としてまず語られる言葉。群集心理で動きがちな相場の中で、他の投資家とは反対のことをやった方がうまくいく場合が多いということを説いている。欧米では「リッチになりたければ『孤独』に耐えろ」と教えられるように、人並みにやっていたのでは、人並みの結果しか得られない。成功者は誰もやらないことをやってきた人たちなのである。

一番安いところで買って一番高い所で売れば、当然利益は大きくなりますが、いつが一番安くて、いつが一番高いのかなんて、後にならないと誰にもわかりません。「もっと高くなるのでは？」「安くなるんじゃないか？」と待っているうちに、タイミングを逃してしまう可能性も高いのです。この格言は、「一番安いところで買うのも、一番高いところで売るのもあきらめて、ほどほどの利益を確保する方がいいよ」という忠告です。

相場は当たり屋にチョウチンをつけるのもひとつの方法だが、いつも当るとは限らない。むしろ、失敗しているものの逆をやったほうが確実だという格言。いわば反面教師の訓。

相対取引が中心だった昔は、手数料が高かったため、頻繁に売買すると、手数料がかさみ、結局は儲かりませんでした。もみ合い相場のように、相場の方向性が見極められない時は休んで、方向性がはっきりするまで休むことも大切です。

常識では判断できないレベルまで相場が高騰することや下落することは多くあります。その際に相場がおかしいと思うのではなくそれが相場なんだと納得することが必要です。バブル時の株価、古くはオランダのチューリップ投機、人気が集中すると大抵、実力以上に過大評価されるものです。

株式投資では、売買のタイミングが重要なポイントになってきます。
過去にどんな有望なIT関連の銘柄に投資しても、売買のタイミング次第で大きく結果が変わってきます。
「安いときに買い、高くなれば売る」という時期を見るという基本があれば、株で儲けることはできるでしょう。

しかし、時期だけを見ればいいというわけではなく、「時流」という時代の傾向を見る力も必要となってきます。
この原則は、日本以外の国でも言われていることです。

株で成功するには、タイミングをとらえることが最も必要となってきます。

庄兵衞は只漠然と、人の一生といふやうな事を思つて見た。人は身に病があると、此病がなかつたらと思ふ。其日其日の食がないと、食つて行かれたらと思ふ。萬一の時に備へる蓄がないと、少しでも蓄があつたらと思ふ。蓄があつても、又其蓄がもつと多かつたらと思ふ。此の如くに先から先へと考へて見れば、人はどこまで往つて踏み止まることが出來るものやら分からない。

投資家の心情も同じで、いま売ると10万円の利益になる株をもっていると、もっと上がるかも知れない、こんなところで売るのは勿体無いと思うようになる。ましてやそれが何かの悪材料が出て5万円の利益に減ってしまうと、一度高いところを見てしまっているだけに、尚更売れなくなる。そのうち利益が無くなり、やがてマイナスに・・・　よくあるパターンです。

「儲けて破産した者はない」という格言は、己の分をわきまえて、あまり欲張りなさんなと言うことです。